Rekaan bendera terdahulu Bendera_Chile

Bendera rasmi pertama (1812-1814)

Bendera dipakai semasa tempoh Patria Vieja diduduki Junta Pemerintahan 1810.

Penggulingan kerajaan Sepanyol diperintah Raja Fernando VII oleh Napoleon Bonaparte segera mendorong para penguasa Kekapitanan Agung Chile (Capitanía General de Chile) mewujudkan pemerintahan autonomi baharu yang dilihat sebagai pembuka peluang kepada jajahan Chile memerdekakan diri daripada cengkaman kuasa Sepanyol.

Jalur biru melambangkan penguasa dan lautan, putih melambangkan cabang perundangan dan salji litupan Andes sementara jalur kuning melambangkan cabang kehakiman dan ladang-ladang gandum subur dan luas terbentang.

Bendera rasmi kedua (Mei hingga Oktober 1817)

Bendera Chile ketiga

Kemenangan pihak Chile dalam Pertempuran Chacabuco pada 1817 memulakan tempoh pemerintahan baharu di Chile iaitu Patria Nueva.

Warna merah diambil daripada panji dipakai puak Mapuche menggantikan jalur bawah melambangkan darah yang ditumpahkan dalam banyak peperangan di Chile.

Bendera rasmi ketiga (sejak Oktober 1817)

Salinan semula rekaan asal bendera terkini.

Bendera ini diketahui direka oleh José Ignacio Zenteno Menteri Perang semasa pemerintahan O'Higgins. Ia direka berdasarkan ukuran yang dikira menepati nisbah keemasan; hal ini dapat ditunjukkan pada perbezaan panjang jalur-putih biru dan putih serta tercondongnya bintang pecah lima mengikuti lingkaran terbentuk hasil perkiraan nisbah tersebut. Jata negara Chile pada ketika ini turut tertera di tengah bidang bendera.[4][5]